Guybrush est retenu prisonnier dans la cale du bateau de LeChuck. Discutez au petit pirate. Il se trouve que vous le connaissez déjà, c'est Wally (un personnage du second épisode de Monkey Island). Il vous donnera un manuel de piraterie. Provoquez-le en mettant ses capacités de pirate en doute. Il éclatera alors en sanglots et fera tomber son crochet en plastique que vous devrez naturellement ramasser. Tirez au canon et coulez les quatre barques de squelettes. Emparez-vous ensuite du refouloir accroché au mur et regardez par la fenêtre. Si vous voulez, vous pouvez discuter avec le crâne. Il s'appelle Murray et vous le retrouverez tout au long de l'aventure. Dans votre inventaire, combinez le refouloir et le crochet en plastique pour fabriquer une gaffe qui vous permettra de récupérer la bouée jaune. C'est en fait le brassard d'un bras qui tient un coutelas. Avant de retourner dans la cale, pourquoi ne pas donner un coup sur la tête de Murray avec la gaffe ? Comme ça, il vous laissera tranquille. Coupez ensuite la corde de retenue du canon avec le coutelas puis tirez un coup de canon. Guybrush peut alors sortir de la cale, mais il est encore retenu prisonnier dans le bateau qui, au passage, est maintenant en train de couler. Notez aussi que LeChuck est parti dans un nuage de fumée vaudou. Ramassez le sac de jetons en bois puis la bague cachée derrière. Utilisez la bague sur le hublot pour vous échapper. Guybrush parvient enfin à se libérer du bateau mais ses ennuis ne font que commencer. Il demande Elaine en mariage et lui offre la bague trouvée dans le bateau. Problème : c'est une bague maudite ! La belle est changée en statue en or.