Océan
Vous débarquez sur une petite plateforme flottante de Winslow. D'abord, examinez l'océan pour plonger, allez à droite et discutez avec Anemone. Cette dernière vous parle de son amour pour Winslow. Ensuite, rebroussez chemin et retournez sur la plateforme de Winslow. Discutez avec ce dernier et dites-lui que sa bien-aimée se trouve juste sous ses pieds. Il lui enverra une lettre d'amour.
Replongez dans l'eau, discutez avec Anemone et dites-lui que Winslow lui a envoyé une note. Elle sortira de sa cachette et provoquera le déplacement du sac accroché à l'algue. Cliquez sur la palourde puis éloignez-vous pour qu'elle crache une bulle d'air qui fera remonter le sac. De retour sur la barque, prenez la photo dans votre inventaire et utilisez-la sur le médaillon. Ensuite, demandez à Winslow d'appuyer sur le bouton du médaillon.
Club 41
Vous vous retrouvez dans le Club 41 avec le corps de Guybrush Threepwood, celui qui portait la cible des fléchettes. Lors de la discussion avec les deux hommes au bar, si vous dites n'importe quelle autre réplique, vous serez battu. Donc, choisissez la réplique " I surrender " (je me rends) pour vous retrouver en prison.
Prison
Cliquez sur les briques derrière le personnage pour y découvrir le journal intime de Buggey. Examinez le verre qui se trouve dans la cellule voisine et votre esprit sera téléporté vers la plateforme de Winslow. Entrez dans le passage temporel, prenez le bateau et allez à Swordfight. Prenez l'autre passage temporel, en haut des marches, et retournez au Club 41.
Club 41
En entrant dans le Club 41, vous retrouvez votre corps dans le même endroit. Discutez avec Bugeye à propos du Manatee et dites les répliques suivantes : " You slipped out with a tongue " puis " You rode mer-person to Flotsam ".
Ensuite, reproduisez la même expression faciale en cliquant sur : Stinky, Tweaking et Meanie. Bugeye perdra son sang froid et sera conduit en prison. A présent, rebroussez chemin jusqu'au Gateway, prenez le passage temporel et demandez à Winslow d'appuyer sur le bouton. Rendez-vous à nouveau à Grindstump pour revenir en prison, dans la bonne cellule, cette fois.
Prison
Examinez rapidement le verre et le chewing-gum près des barres et vous serez téléporté à nouveau près de Winslow. Prenez le bateau et allez au Club 41.
Club 41
Allez voir Grindstump, dites-lui la réplique " I'm a ghost ! Boooo... " et faites-lui peur pour qu'il lance une flèche sur le baril de Grog. Rebroussez chemin jusqu'au Gateway et refaites la même chose pour revenir en prison.
Prison
A présent, utilisez le verre de Grog sur le chewing-gum puis examinez l'affiche montrant une belle femme, à droite de la cellule. Enfin, prenez le tunnel de sortie et regardez la scène qui suit. Après la scène cinématique, Allez à Gateway.
Gateway
Parlez à Galeb et demandez comment inverser le talisman. Ensuite, allez à gauche et entrez par le passage temporel.
Océan
Prenez le déodorant de Winslow et plongez dans l'eau. Allez légèrement à droite, prenez le filet à poisson puis sortez de l'eau. Maintenant, allez prendre le passage temporel vers Swordfight et retournez ainsi au Club 41.
Club 41
Allez à droite du bar, prenez le bandeau sur le pilier et prenez le passage temporel vers Treasure Hunt.