Le repaire de la Guilde des voleurs se trouve dans les sous-terrains de Faillaise, accessibles en passant par la souricière (que vous avez peut-être déjà visité pour trouver Esbern durant la trame principale). Engagez-vous donc dans ce coupe gorge, au sud de la ville, et combattez ou évitez les différents bandits que vous y croiserez en faisant attention aux pièges à ours disposés ça et là pour finalement atteindre la Cruche percée. Vous y retrouvez Brynjolf en pleine conversation avec Vekel : parlez-lui et acceptez de vous occuper des mauvais payeurs qui ruinent le business de l'organisation. Vous pouvez également demander davantage de détails sur vos cibles à Brynjolf avant de vous mettre en route, ce qui vous permettra d'accomplir cette quête de différentes façon. Parlez également aux autres membres de la Guilde pour vous voir confiées de multiples quêtes d'influence, qui jouent un rôle essentiel dans le développement de l'organisation, puis activez le levier en repartant pour abaisser le pont et créer un raccourci.

Allez d'abord trouver Keerava au Dard de l'abeille, et engagez une bagarre avec elle pour la faire plier et payer par la même occasion. Vous pouvez également aller trouver Talen-Jei, son amant, et lui parler de Keerava pour apprendre où vivent les parents de cette dernière. Retournez la voir et utilisez cette information pour ébranler l'argonienne et la faire payer. Mettez-vous ensuite en route vers la Crevette sauteuse puis demandez à Bersi de payer ce qu'il doit. Rouez-le de coup pour le convaincre, ou examinez la pièce à la recherche d'une poterie à briser. L'urne brisée, Bersi acceptera enfin de payer sans demander son reste.

Pour finir, allez voir Haelga dans son Dortoir et tabassez-la comme les autres pour recevoir votre paiement. Si vous avez déjà secoué les puces des deux autres mauvais payeurs, alors elle vous donnera l'argent sans discuter. Une autre manière de la faire plier consiste à voler la statuette de Dibella disposée près de la porte et de menacer Haelga de jeter ladite statuette dans un puits. La propriétaire paiera alors les 100 pièces d'or demandées bon gré mal gré. La collecte achevée, retournez voir Brynjolf pour recevoir en récompense un poison et deux potions aux intensités variables. Vous êtes également invité à rejoindre le reste du groupe dans le réservoir de la Cruche percée.