En proposant un jeu mélangeant plates-formes et infiltration, le premier épisode de la série Sly pose les bases qui seront conservées à chaque épisode. Chacune des cinq zones du jeu représente les lieux de vie des Cinq Maléfiques, des méchants plutôt coriaces et difficiles à atteindre. Grouillant de gardes en tous genres, les niveaux font également la part belle aux caméras, lasers de détections et autres systèmes de sécurité, ce qui requiert une grande prudence. Le héros du jeu est plutôt faible face à eux et, à moins de récolter assez de pièces pour obtenir un fer à cheval, Sly meurt en un seul coup : la discrétion est donc de mise. Cependant, le gameplay est équilibré par les talents naturels de Sly comme son agilité remarquable mais aussi son équipement et notamment sa célèbre serpe qui lui sert à s’agripper ou à se battre.

A la manière d’un Splinter Cell, Sly doit se déplacer discrètement dans le niveau afin de ne pas déclencher d’alarmes. Il emprunte donc des chemins détournés (quel genre de voleur entre par la grande porte de toute façon ?) et c’est là qu’intervient un gameplay plus classique de jeu de plates-formes. A l’exception du premier volet, la construction des épisodes est toujours à peu près la même, et consiste en plusieurs missions intermédiaires dans un environnement plus ou moins ouvert avant d’atteindre l’un des Cinq Maléfiques pour un combat de boss traditionnel. De temps à autre, des mini-jeux aux gameplays différents se présentent afin de renouveler l’expérience comme le piratage de Bentley ou la conduite de Murray.

Dans chaque niveau, Sly a également la possibilité de récupérer des bouteilles contenant des indices : en les ayant toutes, il peut à la fin du niveau ouvrir un coffre-fort renfermant une page du Volus Ratonus, ce qui lui permet d’apprendre une nouvelle capacité. Bien que non indispensables, ces compétences et objets supplémentaires sont bien pratiques mais contribuent néanmoins à réduire la difficulté d’un jeu pourtant pas bien corsé à l’origine. C’est d’ailleurs là le principal défaut de Sly Raccoon (défaut qui suivra la série d’épisode en épisode), sa courte durée de vie : même en cherchant toutes les bouteilles cachées, difficile de dépasser les cinq heures de jeu pour ce premier opus.