Pain est un de ces jeux au principe aussi simple qu'addictif. A l'aide d'une fronde géante, vous propulsez votre personnage dans un décor urbain afin qu'il cause (et se cause) le maximum de dégâts. Pour viser l'élément du décor voulu, il est possible d'orienter le tir et de déterminer la puissance de la propulsion. Une fois en l'air, vous pouvez encore modifier votre trajectoire à l'aide du stick analogique gauche, ainsi qu'effectuer une série de figures plus saugrenues les unes que les autres en combinant les gâchettes et les boutons de la manette.

Mais l'important dans Pain, ce n'est pas la chute : c'est l'atterrissage. Véritable clé de voûte du jeu, le moteur Havok gère les collisions de façon extrêmement convaincante. Bon, c'est parfois plus amusant que vraiment réaliste, mais qu'est-ce que c'est fun ! Exemple : votre personnage atterrit sur un amas de tuyaux en béton entreposés sur le toit d'un immeuble. L'un d'eux roule, s'échappe du toit et retombe sur une citerne en contrebas. Celle-ci s'écroule sur les rails du métro aérien situés à proximité, qui s'effondrent sur les passants. Alors que ceux-ci se relèvent péniblement, le métro surgit, déraille et continue sa course sur le bitume. Plusieurs véhicules venus s'y encastrer finissent par le stopper en provoquant une gigantesque explosion, qui propulse à nouveau votre personnage dans les airs... Ce genre de réactions en chaîne est courant dans Pain, et le jeu vous incite même à les provoquer. Vous pouvez notamment utiliser le "Oooch" pour bouger encore votre personnage un court moment après sa chute : gérés grâce à la technologie Rag-doll, ces soubresauts vous permettent d'ultimes interactions avec le décor afin d'augmenter votre score (pourquoi ne pas en profiter pour renverser une vieille mamie ?). Il est même possible d'obtenir un "Super Ooch" en agitant frénétiquement la manette Sixaxis. Lorsque le corps meurtri de votre infortuné homme-canon s'immobilise enfin, vous pouvez alors admirer le ralenti. Cette possibilité sympathique permet d'évoquer un des points faibles du jeu : la caméra. Souvent mal positionnée et trop proche du personnage, elle empêche de bénéficier d'une vue d'ensemble de la scène. La vue libre disponible lors du replay permet de voir ce que l'on a manqué, mais ne compense pas l'absence d'une caméra dynamique pendant l'action.

Bien que la plupart soient à débloquer, Pain propose plusieurs modes de jeu. Paindémonium est le mode libre ; il fait de la ville un sandbox dans lequel on tente d'obtenir le plus gros score possible. Singeries consiste à toucher des singes répartis dans le décor. Dans Lancer de mime, qui est sans doute le mode le plus difficile, il faut briser une série de vitres en projetant un mime dessus. Aussi absurde que défoulant. Ces trois modes solos sont complétés par trois modes multijoueurs qui permettent de prolonger le plaisir en s'affrontant jusqu'à 4 sur la même console. Bowling vous fait jouer le rôle de la boule tentant de dégommer des quilles géantes, pendant que votre adversaire déclenche un tas de pièges pour vous en empêcher. Dans Les explosifs, c'est rigolo !, il vous faut détruire plus de caisses explosives que votre adversaire. Enfin, le mode Horse – bien connu des joueurs de Tony Hawk – prend ici une tournure amusante. Le premier joueur effectue un lancer et essaye de provoquer le plus de dégâts possible ; les autres joueurs tentent de battre ce score en respectant une condition : le premier objet touché doit être le même ! Pain possède donc des modes de jeu variés et intéressants. Deux problèmes cependant. D'une part, le principe de ces différents modes est parfois obscur : un exposé des règles n'aurait pas été superflu, surtout pour les jeux multi. D'autre part, ils se jouent tous sur la même carte, puisqu'il n'en existe qu'une seule. Du coup, malgré la possibilité de débloquer quelques variantes, l'action devient assez répétitive. Une deuxième carte est prévue, mais il faudra sans doute s'acquitter d'un micro-paiement pour en disposer, comme c'est déjà le cas des personnages supplémentaires disponibles sur le Playstation Store (père-noël, infirmière sexy, ninja...). On aurait préféré voir ce contenu additionnel inclus dès le départ, le jeu manquant de consistance en dépit de toutes ses qualités.