Tout commence par la création de son avatar. Vous pouvez choisir son nom, son sexe, son apparence, mais surtout son métier et ses talents. Il existe quatre classes de personnages : producteur (pour devenir boulanger, fermier ou aubergiste), artisan (si vous voulez être forgeron, tailleur ou charpentier), lettré (pour ceux qui rêvent d'être alchimiste ou prêtre) et enfin filou (si vous vous sentez l'âme d'un voleur). Bien évidemment, il vous faudra choisir vos talents en fonction du métier que vous souhaitez exercer. Il en existe dix qui vont d'une meilleure constitution pour avoir une meilleure résistance, à des capacités de marchandage, une grande dextérité ou un charisme important. Pour prendre un exemple, un filou aura avant tout besoin de dextérité alors qu'un honnête artisan misera plus sur ses aptitudes de marchandage. Vous avez un certain nombre de points à distribuer au début de l'aventure et vous en gagnerez d'autres au fil de la partie en acquérant de l'expérience. C'est le côté jeu de rôle de The Guild 2.

Le gameplay a aussi une grosse partie orientée vers la gestion. Ainsi, que vous incarniez un producteur, un lettré ou un artisan, la manière de gagner de l'argent sera un peu la même. Il vous faudra d'abord construire votre commerce (une auberge par exemple). Vous pourrez l'améliorer plus tard ou même en avoir d'autres si vous avez assez de fonds disponibles. Ensuite, il vous faudra engager un ou plusieurs employés si vous voulez faire tourner votre boîte. Ceux-ci gagnent de l'expérience et deviennent plus efficaces au fil du temps. Pour commencer à produire, il vous faut des matières premières que vous pouvez aller acheter au marché ou que vous trouvez dans la nature. Enfin, il vous faut évidemment vendre votre production. Et attention, car vos chariots de livraison peuvent être attaqués par des bandits, il vaudra donc mieux engager des mercenaires pour les protéger lors des longs trajets.

Si vous incarnez un filou, c'est un peu différent. Vous vivrez en effet de vos méfaits : vols, extorsions... Pour cela, vous disposez d'une barre d'actions particulière qui vous permet de voler votre prochain. Evidemment, si vous attaquez violemment des personnes, les gardes n'hésiteront pas à s'en prendre à vous et à combattre, il vaudra donc mieux tenter de rester discret, d'autant que vos concurrents peuvent très bien vous coller un procès s'ils ont vu quelque chose de louche. C'est un autre des aspects de The Guild 2 : tout ce qui se déroule au sein du conseil de ville. Chaque commune dispose d'une mairie dans laquelle sont prises les décisions importantes comme le taux des taxes, les jugements... Pour avoir une influence sur toutes ces décisions, il vous est possible de postuler pour occuper un siège laissé vacant. Un vote aura alors lieu. Si vous êtes élu, vous pourrez ensuite gravir les échelons et devenir maire, pour peu que vos relations avec les votants soient bonnes évidemment. Chaque poste de conseiller vous permet d'avoir un salaire et différents privilèges, comme celui de pouvoir voter lors des réunions.

Dans The Guild 2, toutes les parties commencent en l'an 1400 et comme le temps passe, votre personnage finira par mourir. Pour éviter que la partie ne s'achève le moment venu, il va falloir que vous ayez un enfant. Pour ce faire, il vous faut d'abord séduire une femme. Lorsque c'est fait, vous pouvez diriger deux personnages : votre avatar et sa conjointe. De plus, une nouvelle option apparaîtra dans votre maison pour vous permettre de passer la nuit ensemble et ainsi avoir un enfant. A partir de quatre ans, vous pouvez envoyer votre bambin à l'école pour qu'il acquière quelques points de talent et à 16 ans, vous aurez la possibilité de le contrôler directement. Le nombre de personnages maximal que vous pouvez diriger simultanément est de trois, mais c'est une véritable dynastie que vous pourrez former au fil des décennies et des naissances. Du côté du contenu, on dispose d'un mode solo et de son homologue multijoueur. Pour l'un et l'autre les possibilités sont identiques : vous choisissez une des huit cartes, le nombre d'adversaires que vous voulez affronter et les conditions de victoire.

Le principe du jeu est donc très séduisant, mais certaines choses finissent par agacer très fortement à commencer par une ergonomie perfectible. L'interface n'est en effet pas un modèle du genre et réclame que vous fassiez une multitude de clics pour la moindre des actions. Et des actions, vous allez devoir en faire car le micro-management est trop présent. Quelque chose d'un peu plus intuitif et des possibilités d'automatisation plus nombreuses n'auraient pas été du luxe. Ensuite, la version testée (française 1.15) n'était pas exempte de bugs (graphiques, retours Windows, plantages divers et variés) qui gênent la progression et nous obligent à sauvegarder très souvent. En ce qui concerne les classes de personnages enfin, la plupart des carrières sont très similaires et seul notre commerce varie. Hormis pour le filou, il s'agit toujours de se procurer des matières premières, de les transformer et de revendre les biens fabriqués. Si vous ajoutez à cela le manque d'interactions disponibles (par exemple pour séduire une femme), vous comprendrez que le côté répétitif prend très vite le dessus. C'est vraiment dommage car par ailleurs, la réalisation aussi bien graphique que sonore était réussie et que le principe était intéressant. Au final, The Guild 2 n'est pas foncièrement un mauvais jeu mais il perd de précieux points à cause des défauts précités.